После окончания школы Игорь Костолевский два года отработал испытателем в НИИ кварцевой промышленности, после чего поступил в Московский инженерно‑строительный институт. Прилежно отучился два курса, а на третьем решил стать актером. Неожиданный выбор удивил не только родителей, но и друзей. Кино и театром он никогда не увлекался. По собственному признанию, однажды в пионерском лагере вышел на сцену и испытал такой ужас, что зарекся повторять этот опыт. На актерскую стезю толкнула любовь. Избранница уверяла, что он так похож на Сергея Есенина, что его сразу возьмут в артисты. Он поверил, но радужные прогнозы не сбылись. В школе‑студии МХАТ он с треском провалился, его попросили прийти на следующий год. Он так и поступил. Через год его приняли все театральные вузы. Костолевский выбрал ГИТИС. И как оказалось, выбрал не только институт, но и свою судьбу.