Согласно преданию, монастырь основан в 1110 году двумя монахами Киево‑Печерской лавры: «... в 1110 году пришли на урочище Старый бор два инока из Киевских пещер Трифон и Никандр и стали там жить и слову Божию учить приходящих к ним». Постепенно сюда пришли и другие иноки — образовалось пустынническое братство. Построена деревянная церковь, близ которой возникли поселения, деревни и в 1297 году основан город Старица.