Не дожидаясь выхода отступающих частей и соединений советской 50-й армии на новые оборонительные рубежи к плановому сроку 30 октября, 24 октября немецкие войска начали наступление вдоль шоссе Орёл‑Тула, а уже 29 октября передовые части подошли к Туле. 24 октября с целью обхода плотного заслона на шоссе на Тулу, боевая группа полковника Г. Эбербаха форсировала реку Зуша севернее шоссе и, переправив на другой берег свои танки и артиллерию, начала продвигаться глубоко вперёд, к Плавску, выходя в тыл обороняющимся на шоссе. Тем самым командир 3-й танковой дивизии Г. Брейт вынудил войска 50-й армии отступить в северо‑восточном направлении, к Туле. С 30 октября по 1 ноября две танковые дивизии (около 100 танков в первом эшелоне) и одна пехотная бригада противника пытались овладеть городом Тула, нанося основные удары по Орловскому шоссе, Рогожинскому посёлку и Воронежскому шоссе. К этому времени отойти к Туле успела только часть войск 50-й армии.