Организатору подпольных азартных игр Натану Детройту не хватает 1000 долларов для игры по‑крупному. Он решает заполучить их, победив в споре с ловеласом Скаем Мастерсоном. По заключенному пари, Скай обязан слетать поужинать в Гавану с девушкой, на которую укажет Натан. Заранее уверенный в своем выигрыше, Натан указывает на сержанта миссии «Спаси свою душу», строгую и неприступную Сару Браун.